Гликозиды

Гликозиды — сложная группа безазотистых органических соединений, состоящих из сахарной (гликон) и несахарной (агликон или генин) частей, последняя из которых определяет характер физиологической активности гликозида. Полученные в чистом виде, они представляют собой кристаллические вещества, легко растворимые в воде, труднее — в спирте; горькие на вкус; многие из них ядовиты. Для лечебных целей применяются в малых дозах. Очень близки к гормонам.

Гликозиды отличаются друг от друга не только структурой агликона, но и строением сахарной цепи. Гликозиды, в отличие от алкалоидов, вещества неустойчивые, быстро расщепляются ферментами (энзимами), которые содержатся в этом же растении, и так же быстро разлагающиеся в присутствии воды, после чего теряют свои лечебные свойства. Поэтому собранные растения необходимо как можно быстрее высушивать при температуре около +60°С и хранить а сухом помещении. При такой сушке ферменты свертываются и перестают расщеплять гликозиды. Гликозиды — важнейшая биологически активная группа, они широко распространены среди растений. Даже в одном растении может содержаться несколько видов гликозидов.

Наибольшее распространение имеют O-гликозиды, они отличаются большим разнообразием, которое обусловлено характером сахара и агликона, что определяет их фармакологическое действие. Они возбуждают аппетит, проявляют местное раздражающее действие, агрессивны против патогенных микроорганизмов, вызывающих воспаление кожных покровов, способны активизировать сердечную мышцу (гликозиды наперстянки).

По этим признакам оксигликозиды разделены на группы:

— цианогенные гликозиды, агликонами которых являются соединения, содержащие синильную кислоту;

— сердечные гликозиды, агликоны которых представляют собой карденолиды и буфадиенолиды;

— сапонины, агликонами которых служат тритерпеновые и стероидные соединения;

— антрагликозиды, гликозиды, агликонами которых являются производные антрацена;

— гликозиды-горечи, гликозиды, входящие в состав растений, применяемых в качестве горечей;

— флавоноидные гликозиды;

— гликоалкалоиды (стероидные алкалоиды), агликонами которых являются азотсодержащие стероидные соединения.

В отличие от алкалоидов гликозиды широко распространены в растениях и играют в них роль своеобразных регуляторов многих химических процессов превращения веществ. Гликозиды расщепляются (гидролизуются) в присутствии разбавленных кислот и под действием ферментов, а некоторые из них гидролизуются даже при кипячении с водой. Гликозиды, выделенные из растений в чистом виде, представляют собой аморфные или кристаллические вещества, растворимые в воде и спирте.

В настоящее время появились сведения о том, что гликозиды с одним и тем же агликоном, но с разным строением углеводной цепи могут обладать совершенно неодинаковым биологическим действием.

Цианогенные гликозиды

Содержат синильную кислоту и поэтому считаются ядовитыми. Применяются в каплях и микстурах в качестве успокаивающих и обезболивающих средств.

Особенно характерны для сливовых, встречаются в семенах сливы, горького миндаля,черемухи и пр. Из цианогенных гликозидов наиболее часто встречается амигдалин, который содержится в семенах миндаля, персика, абрикоса и в других растениях.

Амигдалин успокаивает кашель и нормализует сердцебиение.

Сердечные гликозиды

Наиболее ценными и широко распространенными в растительном мире считаются сердечные гликозиды — группа сложных органических соединении гликозидного характера, обладающих специфическим действием па сердечную мышцу. По своему действию сердечные гликозиды не имеют аналогичных заменителей, и растения служат единственным источником для их получения. В растениях накапливаются обычно 20-30 серчечных гликозидов близкого химического строения. Удельный вес препаратов растительного происхождения, используемых при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, составляет около 80% от числа всех применяемых лекарственных средств. Особенно богаты ими виды, произрастающие в тропической и субтропической зонах. Они встречаются в различных растениях: в семенах строфанта, в цветках ландыша, в листьях наперстянки, в траве желтушника, в корнях кендыря п др. Ими богаты адонис, горицвет, олеандр и другие. Сердечные гликозиды наиболее быстро расщепляются под влиянием ферментов, поэтому растения, их содержащие, нужно сушить как можно быстрее.

Гликозиды этой группы оказывают сильное действие на сердечную мышцу всех позвоночных животных и человека. В настоящее время сердечные гликозиды установлены среди 20 ботанических родов. Сердечные гликозиды очень нестойки, поэтому сбор и сушка растений, их содержащих, требует особой тщательности. Из растений, содержащих сердечные гликозиды готовят настойки, экстракты, концентраты, а также выделяют индивидуальные гликозиды.

Все лекарственные препараты сердечных гликозидов обладают выраженным действием на сердце, в связи с чем применяются при сердечной недостаточности. Растения, содержащие сердечные гликозиды. сильно ядовиты и способны накапливаться в организме, что может привести к отравлению, поэтому препараты сердечных гликозидов применяются только по назначению и под контролем врача.

Сапонины

Сапонины — сложные безазотистые вещества группы гликозидов. Являются наиболее распространенными в природе гликозидами.

Термин «сапонин» произошел от латинского слова «sapo» — «мыло», был впервые предложен в 1819 г. для вещества, выделенного из мыльнянки. С тех пор выделено более 200 сапонинов из представителей 70 семейств: чаще всего сапонины встречаются у растений семейств бобовых, гвоздичных, губоцветных и аралиевых.

К сапонинам обычно относят растительные вещества, водные растворы которых обладают рядом характерных свойств: гемолитической активностью, токсичностью для холоднокровных животных и способностью при взбалтывании образовывать стойкую, долго не исчезающую пену.

В зависимости от химического строения агликона все сапонины классифицируют на стероидные и тритерпеновые. Стероидные сапонины синтезируются из холестерина и содержат 27 атомов углерода. Тритерпеновые сапонины синтезируются напрямую из сквалена, при этом во время их циклизации не происходит потерь атомов углерода, они содержат по 30 атомов углерода

Выделенные из растения сапонины представляют собой белый аморфный порошок, который при растворении в воде сильно пенится. Очень ценное свойство сапонинов — их способность регулировать водно-солевой обмен, а также оказывать противовоспалительное действие. Ряд стероидных сапонинов служит источником (исходным сырьем) для синтеза гормональных препаратов, широко применяемых при нарушении холестеринового обмена. Для сапонинов выявлено также стимулирующее, адаптогенное действие на организм, что особенно характерно для лекарственных препаратов женьшеня, аралии, заманихи.

Содержащие сапонин растения используют в медицине в качестве средств, понижающих артериальное давление, обладающих потогонными, общеукрепляющими, рвотными и другими свойствами. Сапонины применяют при лечении многих заболеваний: как отхаркивающие средства при тяжелом сухом кашле (истод, синюха, первоцвет, солодка и др.), мочегонные (почечный чай и др.), желчегонные (зверобой, чистотел и др.). Стероидные сапонины диоскореи эффективно применяются при сердечно-сосудистых заболеваниях. Имеют едкий горький вкус, раздражают слизистую глотки, желудка, кишечника.

Сапонины увеличивают бронхиальную секрецию. Некоторые сапонины понижают кровяное давление, вызывают рвоту, являются потогонными. Благодаря способности пениться сапонины применяются в пищевой промышленности при изготовлении шипучих напитков, кондитерских изделий. Сапонины могут стать ядом в случае, если они попадут в кровоток.

Широко распространены в природе и встречаются в растениях различных климатических зон, но наиболее типичны для районов сухого и жаркого климата. Они в значительных количествах накапливаются в подземных органах (синюха, солодка, аралия, женьшень). К сапонинсодержащим растениям относятся заманиха, женьшень, аралия, элеутерококк, солодка, хвощ и др.

Антрагликозиды

Антрагликозиды являются производными антрацена. Содержат метиловые и оксигруппы. Большинство из них обладает слабительным действием. Ряд антрагликозидов употребляют для лечения почечных заболеваний, желчекаменной болезни, при подагре, при лечении кожных заболеваний, в качестве противовоспалительного, вяжущего средства. Эти вещества можно получить в виде красно-оранжевых кристаллов (например, цвет корня ревеня обусловливают эти гликозиды). Они легко извлекаются из растения водой и слабым спиртом, а еще легче щелочами, при этом растворы принимают кроваво-красную окраску.

Антрагликозиды не ядовиты и относительно стойки при хранении.

Широко распространены в растительном мире, отличаются большим разнообразием химического состава, содержатся в крушине, кассии, алоэ, марене, жостере и других растениях.

Гликозиды-горечи

Гликозиды-горечи — горьки, как и сердечные гликозиды, но в отличие от последних не ядовиты. Их используют в качестве средств, возбуждающих аппетит, улучшающих пищеварение, входят в состав аппетитных капель. Растения, их содержащие, обычно горьки на вкус (полынь, одуванчик и др.).

Горечи усиливают перистальтику желудка и увеличивают выделение желудочного сока, что способствует лучшему усвоению пищи. Поэтому горькие растения входят в аппетитные капли, аппетитные чаи. Такие растения действительно очень горьки: например, отвар корня горечавки при разведении 1 г сырья в 25 л воды все еще дает ощущение горького вкуса.

Флавоноидные гликозиды

Флавоноиды — природные фенольные соединения, накапливающиеся во всех органах растений в форме гликозидов.

Плохо растворяются в воде, хотя среди них есть и водорастворимые. Флавоноиды широко распространены в природе, известно свыше 150 их различных видов. Они накапливаются во всех органах растений, чаще — в цветках и листьях. Различают аптоцианы, катехины, флавоны, флавонолы, халконы. Многие из них обладают Р-витаминной активностью, уменьшают влияние токсических веществ, обладают противомикробным и противоаллергическим действием. Флавонные соединения применяют при лечении бронхиальной астмы, анафилактического шока, инфаркта миокарда, сахарного диабета. Флавоноидные гликозиды оказывают антимикробное, желчегонное действие, способствуют удалению радиоактивных веществ из организма, укрепляют стенки капилляров повышают их эластичность, повышают потребление кислорода артериальной стенкой, понижают артериальное давление, предупреждая тем самым атеросклероз. Обладают противовоспалительным, ранозаживляющим, противоопухолевым, бактерицидным, мочегонным свойствами. Иногда флавоноиды участвуют в клеточном дыхании в качестве катализаторов, ускоряют физиологические процессы, в которых активную роль выполняет витамин С. Поэтому флавоноиды помогают при варикозном расширении вен, расстройстве кровообращения нижних конечностей, а также позволяют глазам быстро привыкать к темноте. Усиливают накопление аскорбиновой кислоты в печени, надпочечниках и замедляют ее выведение из организма.

В качестве спазмолитическото средства флавоноиды применяются при сердечно-сосудистых заболеваниях, активизируют действие витамина Р. За последнее время было обнаружено, что некоторые флавоноидные соединения, в частности рутин, понижают хрупкость мельчайших кровеносных сосудов, предотвращая кровоподтеки и задерживая внутренние кровоизлияния. Итак, дефицит в организме биофлавоноидов, Р-гиповитаминоз, приводит к хрупкости сосудов, подкожным кровоизлияниям, образованию гематом (кровоподтеков), геморрагическому диатезу, легочным, желудочным, носовым кровотечениям. В моче обнаруживаются эритроциты. Нарушается функция щитовидной железы, появляется слабость, быстрая утомляемость (как и при С-гиповитаминозе). Вещества P — тоже активные участники окислительно-восстановительного процесса. В частности, они предохраняют адреналин от окисления.

Флавоноиды обладают антитоксическими свойствами, защитными свойствами при гипоксии, при переохлаждении. Им же присуща способность расширять коронарные (сердечные) сосуды, снимать отеки, оказывать антиаллергическое и антиастматическое, противовоспалительное и жаропонижающее действие.

Нехватка этих веществ способствует заболеваниям плевритом, перикардитом, эндометритом, появлению и осложнениям гипертонии, арахноидита, а также заболеванию лучевой болезнью.

Источником флавоноидов являются многие растения, они содержатся в мандаринах (гесперидин), черноплодной рябине (рутин, гесперидин, кверцетин и др.), в боярышнике (гиперозид, кверцетин), в пустырнике (рутин), в горцах различных видов, в бессмертнике, солодке и др. Из плодов цитрусовых извлекается цитрин (витамин Р).

Флавоноиды — главная составная часть прополиса, смолистого твердого вещества желто-коричневого или темно-коричневого цвета, ценного продукта пчеловодства.

Флавоноиды наряду с растительными пигментами обусловливают желтую, красную, оранжевую окраску плодов, цветков и корней. В листьях они выражены хлорофиллом.

Антоцианы, находящиеся в лепестках цветов, создают алую, красную, лиловую окраски. Желтая окраска обусловлена флавонолами, халконами, а также каротиноидами. Более всего флавоноидов обнаружено в корнях солодки, стальника, траве пустырника, водяного перца, спорыша, цветках бессмертника, пижмы, софоры японской, плодах боярышника. Из сырья, содержащего флавоноиды, готовят настойки, в составе различных сборов готовят настои и отвары. Флавоноиды могут играть роль антиоксидантов — веществ, которые предупреждают неферментное перекисное окисление органических соединений либо значительно замедляют его.

К ним принадлежат нафтолы, фенолы, ароматические амины. В последние годы широко бытует гипотеза, согласно которой мы в состоянии продлить нашу жизнь именно благодаря актиоксидантам. Они очень важны для нормального обмена веществ, а недостаток антиоксидантов в организме, как доказано исследованиями, ускоряет старение. Систематическое употребление антиоксидантов препятствует развитию атеросклероза, злокачественному перерождению клеток, положительно сказывается на сердечной деятельности — увеличивает амплитуду сокращений сердца, восстанавливает его работу при утомлении и отравлении хлороформом, хинином, нормализует нарушенный ритм сердца.

Гликоалкалоиды

Стероидные алкалоиды представляют собой стероидные соединения, в которых сочетаются свойства как алкалоидов, так и стероидных сапонинов. Подобно сапонинам, гидролизуются на сахар и агликон, обладают поверхностной и гемолитической активностью.

По структуре агликонов у стероидных алкалоидов выделяют группы спиросолановых и соланидановых алкалоидов. Атом азота в них является вторичным (спиросоланы) или третичным (соланиданы). Спиросоланы являются азотными аналогами спиростанов; у соланиданов атом азота входит в индолизидиновую структуру. Углеводные части некоторых гликоалкалоидов получили собственные тривиальные названия.

Стероидные алкалоиды широко распространены в растениях семейства пасленовых, у различных видов паслена, особенно дольчатого, содержащего стероидные гликоалкалоиды. Близкие стероидные гликоалкалоиды найдены в ботве картофеля, помидоров, баклажанов, красного перца, в паслене черном и паслене сладко-горьком. Эти травы при переработке могут дать агликон соласодин и другие стероиды, пригодные для синтеза кортизона. Стероидные алкалоиды характерны также для рода чемерицы.

Популярные статьи

Новые статьи

Внимание! ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit. Molestias dolorem sapiente, quam sint nam quasi illum repellat saepe fuga obcaecati incidunt minus quas reprehenderit minima. Inventore dicta explicabo laboriosam consequuntur? Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit. Molestias dolorem sapiente, quam sint nam quasi illum repellat saepe fuga obcaecati incidunt minus quas reprehenderit minima. Inventore dicta explicabo laboriosam consequuntur?